È divenuto famoso nel 1993 con la pubblicazione dell’album discografico Facing Future contenente il medley delle canzoni Somewhere Over the Rainbow e What a Wonderful World eseguito in una versione con accompagnamento all’ukulele.
Il brano registrato da Kamakawiwo’ole è stato incluso nelle colonne sonore di diversi film: Scoprendo Forrester, Vi presento Joe Black, 50 volte il primo bacio, Ritorno a Kavai. È stato utilizzato anche in una puntata della serie tv ER, come sottofondo dello spot pubblicitario di una marca italiana di automobili, in una puntata di Scrubs, in una di Life on Mars e in una di Cold Case. A giugno del 2007 è stato inserito anche nella pubblicità di un’acqua minerale.
Nato al Kuakini Hospital di Oahu da Henry Kaleialoha Naniwa e Evangeline Leinani Kamakawiwo’ole, ha vissuto nella comunità di Kaimuki, nel sobborgo di Waikīkī dove i suoi genitori si conobbero e si sposarono.
Ha iniziato a suonare con il fratello maggiore Skippy all’età di undici anni, dopo avere ascoltato la musica dei grandi artisti hawaiiani del tempo, come Peter Moon, Palani Vaughn e Don Ho, che frequentavano l’ambiente in cui lavoravano i suoi genitori.
Insieme al fratello Skippy formarono i Makaha Sons of Ni’ihau. Dal 1976 fino agli anni Ottanta, la band hawa iana raggiunse la popolarità in seguito a tour nelle Hawaii e negli Stati Uniti continentali, fino a pubblicare dieci album di successo.
Nel 1982 il fratello di Israel, Skippy, morì. Nello stesso anno, Iz sposò l’amica d’infanzia Marlene da cui ha avuto una figlia chiamata Ceslieanne “Wehi”.
Nel 1990, Iz pubblicò il suo primo album da solista Ka’ano’i che gli permise di vincere il premio per l’Album Contemporaneo dell’Anno e come miglior Cantante dell’Anno assegnatogli dalla Hawai’i Academy of Recording Arts (HARA).
Facing Future fu pubblicato nel 1993. Considerato il suo miglior album, contiene la sua canzone più nota, il medley Somewhere Over the Rainbow/What a Wonderful World, assieme a Hawai’i 78, White Sandy Beach of Hawai’i, Maui Hawaiian Sup’pa Man e Kaulana Kawaihae. Nel 1994 l’HARA lo nominò miglior artista dell’anno.
E Ala E (1995) conteneva le canzoni politiche E Ala E e Kaleohano e in In Dis Life (1996) pubblicò In This Life e Starting All Over Again.
Man mano che la sua carriera proseguiva, Iz divenne noto per le lotte a favore dei diritti hawaiani e come attivista del movimento per l’indipendenza hawaiana, sia per la sua musica (i cui testi, spesso trattavano del problema dell’indipendenza) sia per la sua stessa vita.
Nel 1997, Iz fu di nuovo premiato dalla Hawai’i Academy of Recording Arts al premio annuale Na Hoku Hanohano come Miglior Cantante dell’Anno, Miglior Artista dell’Anno e Album dell’Anno. Iz seguì la cerimonia dalla stanza di un ospedale.
Nell’ultima parte della sua vita Iz patì di una grave forma di obesità arrivando a pesare 340 Kg ed era alto 188 cm. Fu più volte ricoverato in ospedale e morì per problemi respiratori alle 12:18 del 26 giugno 1997 all’età di 38 anni. Per tutto il giorno fu mostrata la bandiera hawaiana a mezz’asta. Il suo corpo fu esposto al Capitol Building di Honolulu, dove più di 10.000 persone gli resero omaggio. Le sue ceneri furono sparse nell’oceano a Makua Beach.
Iz è stato soprannominato “Gigante buono” dai suoi ammiratori. È ricordato anche per essere stato tra gli ultimi purosangue hawaiani: sempre sorridente e ottimista, di lui fu particolarmente apprezzato l’amore che nutriva per la sua terra e per la sua gente.